Cours : Механізми органічних реакцій

Généralités

Метою викладання навчальної дисципліни «Механізми органічних реакцій» є: формування системи знань щодо закономірностей перебігу реакцій (механізмів реакцій), що визначаються особливостями будови та реакційної здатності органічних речовин; забезпечення знаннями про взаємозв’язки між будовою, зовнішнім оточенням, силою реагенту тощо та використання їх в організації й виконанні етапів органічного синтезу; здійснення формування професійних компетентностей майбутнього хіміка, вчителя хімії, лаборанта хімічної лабораторії тощо.
Основними завданнями вивчення дисципліни «Механізми органічних реакцій» є: поглиблення знань студентів стосовно механізмів органічних реакцій, систематизація отриманих раніше знань, з метою прогнозування напрямку та швидкості перебігу досліджуваних реакцій, планування синтезу при виконанні науково-дослідних робіт, зокрема при виконанні кваліфікаційних робіт. Якість знань з цієї дисципліни залежить від формування образних уявлень про хімічну, електронну та просторову будову органічних молекул та її впливу на властивості речовин. Саме розуміння особливостей будови речовини дає змогу студенту прогнозувати її хімічні та фізичні властивості, визначати швидкість та напрям хімічного перетворення.
У результаті вивчення навчальної дисципліни студент повинен знати:
·         Теорію будови та реакційної здатності органічних сполук.
·         Зміст явищ ізомерії, гібридизації, таутомерії, розрізняти їх та використовувати при поясненні причин зміни реакційної здатності органічних речовин.
·         Закономірності електронного впливу у молекулах, класифікацію реакцій за характером розриву та утворення зв’язків, основні типи реагуючих частинок та шляхи їх перетворень.
·         Вплив різних факторів (температура, природа розчинника, природа реагенту, концентрація, каталізатор) на швидкість, селективність та напрямок перебігу реакції.
·         Методи добору умов для синтезу сполук.
·         Способи розділення енантіомерів, методи асиметричного синтезу, стереохімічні особливості найважливіших класів органічних сполук.
·         Основні механізми реакцій органічних сполук, та методи їх дослідження.
·         Особливості різних спеціалізованих пакетів прикладних програм.
вміти:
·         Володіти прийомами охорони праці та техніки безпеки при роботі в хімічній лабораторії.
·         Оперувати основними поняттями теоретичної органічної хімії.
·         Проводити лабораторні досліди, пояснювати сутність конкретних реакцій та їх ефекти.
·         Пояснювати механізм перебігу реакції спираючись на сучасні теорії будови та реакційної здатності.
·         Визначати розподіл електронної густини в молекулі за їх структурною формулою.
·         Використовувати метод резонанса та теорію електронних ефектів для характеристики електронної будови сполук та інтермедіатів.
·         Визначати напрямок перебігу реакції виходячи з структури субстрату, реагенту, умов реакції.
·         Встановлювати кислотні та основні властивості органічних речовин, передбачати зростання чи зменшення їх сили у наслідок дії різних чинників.
·         Визначати вплив стеричних факторів на перебіг органічних реакцій різних типі.
·         Знаходити в молекулі елементи хіральності, використовуючи які можна передбачити кількість оптичних ізомерів.
·         Називати різноманітні конформери, енантіо- та діастереомери.
·         Планувати послідовність операцій щодо розділення антиподів молекул на індивідуальні енантіомери.
·         Пропонувати логічне обґрунтування щодо ймовірного механізму перетворення та пропонувати методи його підтвердження.
·         Застосовувати фундаментальні положення органічної хімії до вирішення конкретних хімічних завдань за допомогою спеціалізованих програмних продуктів.
Згідно з вимогами освітньо-професійної програми студенти повинні досягти таких результатів навчання (компетентностей): набуття знань про реагенти у органічних реакціях, фактори, що впливають на перебіг органічних реакцій, способи теоретичного обґрунтування механізмів взаємодії в органічній хімії; оволодіння навичками, що необхідні для проведення аналізу щодо можливого механізму певної взаємодії, необхідні для проведення певних етапів синтезу важливих органічних речовин, необхідні для використання теоретичних основ органічної хімії, фізики, геометрії для рішення задач з синтезу речовин.

Міждисциплінарні зв’язки із загальною хімією, органічною хімією, стереохімією та органічним синтезом. Механізми органічних реакцій – практичне застосування теоретичних основ органічної хімії, оскільки розглядає та надає відповіді на питання щодо різної поведінки сполук з однаковими функціональними групами у присутності різних реагентів. Цей курс розвиває уявлення про складні механізми реакцій між органічними речовинами та дає теоретичне підґрунтя для синтезу органічних сполук. Теоретична органічна хімія ще не досягла такого рівня, щоб давати надійні пророкування поведінки дуже складних за будовою сполук, але дає широке розуміння можливих ускладнень, які можна попередити та уникнути.